Matt Sullivan (Josh Hartnett), tüm yaşantısını aşk kırgınlıkları ile geçirmiştir. Her nasılsa eskiden itibaren düşlediği o kız ile tanışamamıştır. Günün birinde Matt, kendi yaşamını düzene koyabilmek için bir karar alacaktır. Tam 40 gün boyunca seks yapmayacaktır. Matt kısa bir süre sonrasında bu aldığı kararı arkadaşlarına anlatacaktır. Bir süre sonrasında ise Matt’in bütün arkadaşları onun bu inadını sınayabilmek üzere ilginç davranışlarda bulunacaklardır. İşin kötü tarafı Matt, Erica (Shannyn Sossamon) isimli bir kıza aşık olacaktır.